Комедия Ночь в Роксбери, снятая Джоном Фортенберри в 1998 году, выросла из телевизионных скетчей и быстро обрела самостоятельную жизнь, превратившись в фильм о двух братьях, которые живут в своём собственном ритме. Дуг и Стив Бутаби, в исполнении Уилла Феррелла и Криса Кэттена, не стремятся к серьёзной карьере или большим деньгам. Их единственная цель проста: попасть в закрытый ночной клуб, где играет громкая музыка, а на входе стоит непробиваемый фейс-контроль. Они числятся сотрудниками семейной фирмы по продаже искусственных растений, делят комнату с родителями и тратят всё свободное время на отработку фирменного движения головой под хит Haddaway. Дэн Хедайя и Молли Шеннон создают фон строгого домашнего уклада, который братья воспринимают как досадную помеху на пути к мечте. Ричард Греко, Элиса Донован и остальные актёры работают в той же комичной манере, где каждый разговор строится на недопонимании, а попытки казаться крутыми раз за разом оборачиваются бытовыми провалами. Фортенберри не пытается придать сюжету глубины или скрыть его происхождение из набросков. Камера просто следует за героями по их маршруту: от гаража, где они готовят костюмы, до улицы, где каждая встреча с охранником заканчивается одинаково неловко. Юмор здесь рождается не из сложных шуток, а из абсолютной серьёзности, с которой персонажи относятся к своему нелепому ритуалу. Лента наблюдает за тем, как наивная вера в собственные силы сталкивается с реальностью ночных заведений, где связи решают всё. История не обещает внезапных прозрений, она просто фиксирует момент, когда два парня пытаются доказать себе, что их время настанет. Фильм завершается без назидательных выводов, сохраняя лёгкое ощущение девяностых, где успех часто измерялся не в карьерных достижениях, а в том, удалось ли наконец пройти за тяжёлую дверь и остаться там хоть до рассвета.