Действие переносит зрителя в жаркое лето 1991 года в нью-йоркский район Гринвич-Виллидж. Две лучшие подруги, Джерри и Лили, готовятся к выпуску из школы, строят планы на осень и даже не догадываются, что их дружба скоро пройдёт серьёзную проверку. Дакота Фаннинг и Элизабет Олсен играют девушек, чьи характеры дополняют друг друга: одна привыкла слушаться правил и избегать рисков, другая ищет свободы и готова идти наперекор устоям. Обе неожиданно влюбляются в уличного фотографа, чья небрежная уверенность и творческий хаос притягивают их из привычного мира родительских ожиданий. Наоми Фонер намеренно уходит от шаблонных подростковых ссор, предпочитая снимать тихое напряжение, которое копится в долгих прогулках по раскалённым мостовым и неловких паузах за чашкой остывшего кофе. Бойд Холбрук создаёт образ парня, который сам ещё не определился со своим местом в жизни, но случайно становится катализатором чужих перемен. Эллен Баркин и Деми Мур появляются в ролях матерей, чьи собственные нереализованные мечты незримо давят на дочерей, заставляя тех выбирать между долгом и желанием жить по-своему. Сюжет держится на постепенном осознании того, что первая любовь редко бывает гладкой, а близкие люди иногда отдаляются не из-за злого умысла, а из-за страха потерять себя. Зритель наблюдает, как героини учатся отделять чужие сценарии от собственных голосов, спотыкаясь о ревность и первые взрослые разочарования. История обрывается без чётких финальных аккордов, оставляя право на окончательный выбор за самими девушками и напоминая, что взросление часто начинается именно там, где заканчивается привычная безопасность.