Фильм Розалин берет за основу известную шекспировскую историю, но сразу меняет угол обзора. Вместо трагических влюбленных в центре внимания оказывается сама Розалин, бывшая девушка Ромео и кузина Джульетты. Карен Мэйн, режиссер картины, отказывается от пафосных декламаций и мрачных предзнаменований, предпочитая строить повествование на живой иронии и повседневных передрягах. Кейтлин Дивер играет героиню, чья внешняя циничность скрывает обычную растерянность девушки, внезапно оказавшейся в тени чужой сказки. Когда слухи о новом увлечении Ромео доходят до нее, Розалин решает не смиряться, а действовать. Она вовлекает в свои планы кормилицу, которую убедительно исполняет Минни Драйвер, и начинает методично срывать романтичные свидания. Сюжет развивается через череду нелепых выходок, спонтанных переговоров и попыток сохранить лицо в мире, где все уже давно решили, кто должен быть счастлив. Камера не прячется в пышных дворцовых залах, а следует за героями по грязным переулкам Вероны, на шумные рынки и в тесные кухни, где взрослые тайны обсуждаются шепотом между делом. Шон Тил и Кайл Аллен создают контраст между прагматичным взглядом на любовь и юношеским максимализмом, чьи порывы постоянно разбиваются о бытовую реальность. Диалоги звучат живо, без заученных театральных интонаций, а современные оттенки в поведении персонажей лишь подчеркивают, как мало изменились отношения между людьми за несколько веков. Картина не пытается переписать классический финал или вынести моральный приговор, она просто наблюдает за тем, как эгоизм постепенно уступает место пониманию. Зритель остается в компании людей, которые учатся принимать собственные промахи и постепенно осознают, что иногда самый прямой путь к счастью лежит через отказ от чужих сценариев.