Обычная старшая школа в пригороде становится площадкой, где подростковые амбиции и строгие родительские правила постоянно сталкиваются. Младшая Бьянка в исполнении Ларисы Олейник давно хочет ходить на свидания, но отец в лице Ларри Миллера поставил жёсткий ультиматум. Пока её старшая сестра Кэтрин не найдёт парня, младшей встречаться с кем-либо запрещено. Кэтрин, роль которой досталась Джулии Стайлз, давно заработала репутацию колючей и неприступной девушки. Она скорее огрызнётся, чем поддержит светскую беседу. Чтобы развязать этот узел, новенький ученик Кэмерон, которого играет Джозеф Гордон-Левитт, идёт на сомнительную сделку. Он уговаривает местного хулигана Патрика Верону присмотреться к старшей сестре. Хит Леджер воплощает персонажа, чья показная развязанность скрывает вполне живой интерес к девушке, от которой все стараются держаться подальше. Режиссёр Джил Джангер не строит пафосную мелодраму. Вместо этого в кадре оказываются переполненные коридоры, неловкие разговоры в столовой, репетиции в гараже и те минуты, когда подростки впервые понимают, что чувства редко укладываются в удобные схемы. История развивается через случайные встречи на вечеринках, вынужденные прогулки под дождём и попытки отделить искренний интерес от выгодной договорённости. Показная бравада постепенно даёт трещину. Грань между дружбой и чем-то большим стирается, когда приходится делиться секретами и признавать собственные ошибки. Фильм не пытается читать нотации о первой любви. Он просто показывает несколько месяцев, когда герои учатся говорить прямо, даже когда страшно показаться уязвимыми. После титров остаются звук школьного звонка, запах старых учебников и спокойное понимание того, что самые нелепые договорённости часто приводят к настоящим переменам. Иногда достаточно просто перестать прятаться за маской цинизма. Искренность редко требует идеального момента.