Робби 2020 года разворачивается в буднях молодого музыканта, который пытается закрепиться в лос-анджелесской индустрии, но вместо контрактов получает лишь череду неловких встреч, странных знакомств и бесконечных переговоров о проектах, которые так и не стартуют. Рори Сковел исполняет главную роль и участвовал в написании сценария, поэтому диалоги звучат как записанные в реальной гостиной во время вечеринки. Герой постоянно мечется между творческими амбициями и бытовыми проблемами, пытаясь сохранить уверенность, когда друзья уезжают, отношения дают трещину, а карьера топчется на месте. Режиссёры Пэймэн Бенц, Ану Валия и Скотт Моран снимают историю без глянца, делая ставку на наблюдение за повседневностью. Камера часто держится чуть в стороне, позволяя зрителю самому разбирать мимолётные взгляды, заминки в разговорах и те самые моменты, когда персонаж пытается казаться собранным, но внутри всё идёт наперекосяк. Вокруг него собираются колоритные второстепенные герои, каждый из которых тащит за собой свой набор иллюзий и мелких разочарований. Сюжет не опирается на громкие повороты, а движется через обычные дни, в которых комичные ситуации легко перемешиваются с тихой растерянностью. Это история о том, как трудно оставаться собой, когда вокруг все говорят об успехе, а ты просто пытаешься пережить неделю и не забыть слова собственной песни.