Фильм Дорогая Элеонора начинается не с громких исторических сводок, а с тревожного жужжания радиоприёмника в спальне подростка, где новости о кубинском кризисе переплетаются с личными страхами взросления. Режиссёр Кевин Коннолли переносит зрителя в лето 1962 года, когда две школьные подруги из западной Вирджинии решаются на безрассудное путешествие через всю страну. Изабель Фурман и Лиана Либерато играют девочек, чьи обычные подростковые переживания внезапно накладываются на глобальную угрозу ядерной войны. Их цель кажется наивной даже им самим: добраться до Калифорнии и лично встретиться с Элеонорой Рузвельт, надеясь получить от бывшей первой леди простой, но честный ответ на вопросы о любви, семье и смысле жизни. По пути они попадают в нелепые ситуации, встречают эксцентричных попутчиков в исполнении Джоша Лукаса, Люка Уилсона и Джессики Альбы, чьи истории на один вечер меняют привычный взгляд героев на окружающий мир. Камера не идеализирует американское шоссе, а ловит пыльные окна мотелей, скрип старых автомобилей, долгие разговоры за стойкой придорожного кафе и те редкие мгновения, когда страх перед будущим отступает перед простой радостью свободы. Сюжет не торопит события, позволяя напряжению нарастать через бытовые неурядицы, первые робкие влюблённости и осознание того, что взрослые часто сами не знают, как жить правильно. Коннолли не пытается сгладить шероховатости подросткового возраста, разрешая персонажам ошибаться, спорить и заново учиться доверять. Диалоги звучат живо, с характерными перебиваниями и внезапными паузами, где ирония служит естественным щитом от нарастающей тревоги. Лента сохраняет тёплый, слегка ностальгический ритм, напоминая, что за сухими датами в учебниках истории стоят обычные люди, вынужденные искать опору в хаосе меняющегося мира. Зритель едет на заднем сиденье вместе с героинями, слушает шелест летнего ветра и постепенно понимает, что самое важное письмо редко приходит по почте, часто оно рождается в момент, когда наконец перестаёшь бояться сделать первый шаг навстречу неизвестности.
