Билли Мэдисон давно привык, что любые проблемы решаются отцовскими деньгами. В его расписании нет работы, зато полно времени для вечеринок, курортов и бессмысленных выходок. Когда отец-отельер ставит жёсткое условие, привычный уклад рассыпается. Чтобы доказать право на наследство, тридцатилетний бездельник должен вернуться в школу и сдать все экзамены с первого по двенадцатый класс. Адам Сэндлер играет человека, чья инфантильность выглядит почти клинической, но за шумом и кривляниями прячется обычное нежелание сталкиваться с последствиями своих поступков. Дэррен МакГэвин исполняет роль строгого бизнесмена, уставшего терпеть проделки сына и готового передать компанию хитрому управленцу, если наследник провалит испытание. Бриджит Уилсон появляется в кадре как учительница начальных классов. Она поначалу видит в нём только нарушителя дисциплины, но со временем замечает странную искренность, которой часто не хватает отличникам. Брэдли Уитфорд и Норм МакДональд дополняют состав фигурами расчётливого соперника и эксцентричного друга, чьи советы редко бывают здравыми, зато всегда попадают в цель. Режиссёр Тамра Дэвис сознательно избегает пафоса, переводя фокус на школьные конкурсы, перемазанные клеем парты и неловкие паузы перед доской. Сюжет держится на череде провалов, странных заданий и попытках найти общий язык с одноклассниками, которые значительно старше героя. История не пытается сделать из Билли образца для подражания. Она просто фиксирует момент, когда приходится выбирать между комфортным бездействием и необходимостью отвечать за свои слова. Зрелость здесь не приходит с возрастом сама по себе. Её приходится выгрызать у собственных страхов, даже если для этого нужно снова надеть школьную форму и поднять руку, когда тебя спрашивают.